Berjuang 1337-1453, Perang Seratus Tahun melihat Inggris dan Perancis bertempur untuk tahta Prancis. Dimulai sebagai perang dinasti di mana Edward III dari Inggris mencoba untuk menegaskan klaimnya kepada takhta Prancis, Perang Seratus Tahun juga melihat pasukan Inggris berusaha untuk mendapatkan kembali wilayah yang hilang di Benua. Meskipun pada awalnya berhasil, kemenangan dan perolehan bahasa Inggris perlahan-lahan dibatalkan ketika tekad Prancis menjadi kaku. Perang Seratus Tahun menyaksikan bangkitnya perang busur besar dan penurunan knight yang dipasang. Membantu meluncurkan konsep nasionalisme Inggris dan Prancis, perang juga menyaksikan erosi sistem feodal.
Penyebab utama Perang Seratus Tahun adalah perjuangan dinasti untuk tahta Prancis. Setelah kematian Philip IV dan putra-putranya, Louis X, Philip V, dan Charles IV, Dinasti Capetian berakhir. Karena tidak ada ahli waris laki-laki langsung, Edward III dari Inggris, cucu laki-laki Philip IV oleh putrinya Isabella, menegaskan klaimnya atas takhta. Ini ditolak oleh bangsawan Prancis yang lebih suka keponakan Philip IV, Philip dari Valois. Dinobatkan sebagai Philip VI pada tahun 1328, dia menginginkan Edward melakukan penghormatan kepadanya untuk kepentingan berharga Gascony. Meskipun menentang hal ini, Edward mengalah dan mengakui Philip sebagai Raja Prancis pada tahun 1331 sebagai imbalan atas kendali berkelanjutan atas Gascony. Dengan melakukan itu, ia kehilangan haknya atas takhta.
Pada 1337, Philip VI mencabut kepemilikan Edward III atas Gascony dan mulai menyerbu pantai Inggris. Sebagai tanggapan, Edward menegaskan kembali klaimnya terhadap takhta Prancis dan mulai membentuk aliansi dengan para bangsawan Flanders dan Low Countries. Pada 1340, ia memenangkan kemenangan laut yang menentukan di Sluys yang memberi Inggris kontrol Saluran selama masa perang. Enam tahun kemudian, Edward mendarat di Semenanjung Cotentin dengan pasukan dan menangkap Caen. Melaju ke utara, dia menghancurkan Perancis di Pertempuran Crécy dan menangkap Calais. Dengan berlalunya Kematian kelam, Inggris melanjutkan ofensif pada 1356 dan mengalahkan Prancis di Poitiers. Pertempuran berakhir dengan Perjanjian Brétigny pada tahun 1360 yang melihat Edward mendapatkan wilayah yang cukup besar.
Dengan asumsi takhta pada 1364, Charles V bekerja untuk membangun kembali militer Prancis dan memperbarui konflik lima tahun kemudian. Kekayaan Prancis mulai membaik ketika Edward dan putranya, Pangeran Hitam, semakin tidak mampu memimpin kampanye karena sakit. Ini bertepatan dengan munculnya Bertrand du Guesclin yang mulai mengawasi kampanye Prancis yang baru. Memanfaatkan Taktik Fabian, ia memulihkan sejumlah besar wilayah sambil menghindari pertempuran sengit dengan Inggris. Pada 1377, Edward membuka negosiasi damai, tetapi meninggal sebelum disimpulkan. Dia diikuti oleh Charles pada 1380. Karena keduanya digantikan oleh penguasa di bawah umur di Richard II dan Charles VI, Inggris dan Prancis sepakat untuk berdamai pada tahun 1389 melalui Perjanjian Leulinghem.
Tahun-tahun setelah perdamaian melihat gejolak di kedua negara ketika Richard II digulingkan oleh Henry IV pada 1399 dan Charles VI diganggu oleh penyakit mental. Sementara Henry ingin meningkatkan kampanye di Prancis, masalah dengan Skotlandia dan Wales mencegahnya untuk bergerak maju. Perang diperbarui oleh putranya Henry V pada 1415 ketika pasukan Inggris mendarat dan menangkap Harfleur. Karena sudah terlambat di tahun untuk berbaris di Paris, ia bergerak menuju Calais dan memenangkan kemenangan besar di Paris Pertempuran Agincourt. Selama empat tahun berikutnya, ia merebut Normandia dan banyak bagian utara Prancis. Bertemu dengan Charles pada tahun 1420, Henry menyetujui Perjanjian Troyes dimana dia setuju untuk menikahi putri raja Prancis dan meminta ahli warisnya mewarisi tahta Prancis.
Meskipun diratifikasi oleh Estates-General, perjanjian itu ditolak oleh sekelompok bangsawan yang dikenal sebagai Armagnacs yang mendukung putra Charles VI, Charles VII, dan melanjutkan perang. Pada 1428, Henry VI, yang naik takhta atas kematian ayahnya enam tahun sebelumnya, mengarahkan pasukannya untuk berbaring mengepung Orléans. Meskipun Inggris semakin unggul dalam pengepungan, mereka dikalahkan pada 1429 setelah kedatangan Joan of Arc. Mengklaim dipilih oleh Tuhan untuk memimpin Prancis, dia memimpin pasukan ke serangkaian kemenangan di Lembah Loire termasuk di Patay. Upaya Joan memungkinkan Charles VII dimahkotai di Reims pada bulan Juli. Setelah dia ditangkap dan dieksekusi pada tahun berikutnya, kemajuan Prancis melambat.
Berangsur-angsur mendorong Inggris kembali, Prancis menangkap Rouen pada 1449 dan setahun kemudian mengalahkan mereka di Formigny. Upaya Inggris untuk mempertahankan perang terhambat oleh serangan kegilaan Henry VI bersamaan dengan perebutan kekuasaan antara Duke of York dan Earl of Somerset. Pada 1451, Charles VII menangkap Bordeaux dan Bayonne. Terpaksa bertindak, Henry mengirim pasukan ke wilayah itu tetapi dikalahkan Castillon pada tahun 1453. Dengan kekalahan ini, Henry terpaksa meninggalkan perang untuk menangani masalah di Inggris yang pada akhirnya akan mengakibatkan perang Perang Mawar. Perang Seratus Tahun melihat wilayah Inggris di Benua dikurangi menjadi Pale of Calais, sementara Prancis bergerak menuju menjadi negara yang bersatu dan terpusat.