Bagaimana Chirality Asam Amino Bekerja

Asam amino (kecuali untuk glisinmemiliki atom karbon kiral yang berdekatan dengan gugus karboksil (CO2-). Ini pusat kiral memungkinkan untuk stereoisomerisme. Asam amino membentuk dua stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Strukturnya tidak saling menindih, seperti halnya tangan kiri dan kanan Anda. Gambar-gambar cermin ini disebut enansiomer.

Ada dua sistem nomenklatur penting untuk enansiomer. Sistem D / L didasarkan pada aktivitas optik dan mengacu pada kata-kata Latin dexter untuk benar dan Laevus untuk kiri, mencerminkan kidal dan kanan struktur kimia. Asam amino dengan konfigurasi dexter (dextrorotary) akan dinamai dengan awalan (+) atau D, seperti (+) - serin atau D-serin. Asam amino yang memiliki konfigurasi laevus (levorotary) akan diawali dengan (-) atau L, seperti (-) - serin atau L-serin.

Berikut adalah langkah-langkah untuk menentukan apakah asam amino adalah enansiomer D atau L:

1. Gambarkan molekul sebagai proyeksi Fischer dengan gugus asam karboksilat di atas dan rantai samping di bawah. (Itu
   instagram viewer
   kelompok amina tidak akan di bagian atas atau bawah.)
2. Jika gugus amina terletak di sisi kanan rantai karbon, senyawa tersebut adalah D. Jika gugus amina ada di sisi kiri, molekulnya adalah L.
3. Jika Anda ingin menggambar enansiomer asam amino yang diberikan, cukup gambar bayangannya.

Notasi R / S serupa, di mana R adalah bahasa Latin dubur (kanan, tepat, atau lurus) dan S adalah bahasa Latin jahat (kiri). Penamaan R / S mengikuti aturan Cahn-Ingold-Prelog:

1. Temukan pusat kiral atau stereogenik.
2. Tetapkan prioritas untuk setiap kelompok berdasarkan nomor atom dari atom yang terpasang di tengah, di mana 1 = tinggi dan 4 = rendah.
3. Tentukan arah prioritas untuk tiga kelompok lainnya, dalam urutan prioritas tinggi ke rendah (1 hingga 3).
4. Jika urutannya searah jarum jam, maka pusatnya adalah R. Jika pesanan berlawanan arah jarum jam, maka pusatnya adalah S.

Meskipun sebagian besar kimia telah beralih ke penunjuk (S) dan (R) untuk stereokimia absolut enansiomer, asam amino paling sering dinamai menggunakan sistem (L) dan (D).

Semua asam amino yang ditemukan dalam protein terjadi dalam konfigurasi-L tentang atom karbon kiral. Pengecualian adalah glisin karena memiliki dua atom hidrogen pada karbon alfa, yang tidak dapat dibedakan satu sama lain kecuali melalui label radioisotop.

Asam D-amino tidak secara alami ditemukan dalam protein dan tidak terlibat dalam jalur metabolisme organisme eukariotik, meskipun mereka penting dalam struktur dan metabolisme bakteri. Sebagai contoh, asam D-glutamat dan D-alanin adalah komponen struktural dari dinding sel bakteri tertentu. Diyakini D-serin mungkin dapat bertindak sebagai neurotransmitter otak. Asam D-amino, di mana mereka ada di alam, diproduksi melalui modifikasi protein pasca-translasi.

Mengenai nomenklatur (S) dan (R), hampir semua asam amino dalam protein adalah (S) pada karbon alfa. Sistein adalah (R) dan glisin bukan kiral. Alasan mengapa sistein berbeda adalah karena ia memiliki atom belerang pada posisi kedua rantai samping, yang memiliki nomor atom lebih besar dari pada gugus pada karbon pertama. Mengikuti konvensi penamaan, ini membuat molekul (R) bukan (S).