Ester adalah organik senyawa Dimana hidrogen di kompleks gugus karboksil diganti dengan a hidrokarbon kelompok. Ester berasal dari asam karboksilat dan (biasanya) alkohol. Sementara asam karboksilat memiliki gugus -COOH, hidrogen digantikan oleh hidrokarbon dalam ester. Formula kimia ester mengambil bentuk RCO2R ′, di mana R adalah bagian hidrokarbon dari asam karboksilat, dan R ′ adalah alkohol.
Istilah "ester" diciptakan oleh ahli kimia Jerman Leopold Gmelin pada tahun 1848. Kemungkinan istilah itu adalah kontraksi dari kata Jerman "essigäther," yang berarti "eter asetat."
Contoh Ester
Etil asetat (etil etanoat) adalah ester. Hidrogen pada gugus karboksil dari asam asetat diganti dengan grup etil.
Contoh-contoh ester lainnya termasuk etil propanoat, propil metanoat, propil etanoat, dan metil butanoat. Gliserida adalah ester asam lemak dari gliserol.
Lemak vs Minyak
Lemak dan minyak adalah contoh ester. Perbedaan di antara mereka adalah titik leleh ester mereka. Jika titik lebur di bawah suhu kamar, ester dianggap sebagai minyak (seperti minyak sayur). Di sisi lain, jika ester padat pada suhu kamar, itu dianggap lemak (seperti mentega atau lemak babi).
Memberi Nama Ester
Penamaan ester dapat membingungkan bagi siswa yang baru mengenal kimia organik karena nama adalah kebalikan dari urutan di mana rumus itu ditulis. Dalam kasus etil etanoat, misalnya, grup etil didaftar sebelum nama. "Etanoat" berasal dari asam etanoat.
Sementara nama ester IUPAC berasal dari alkohol dan asam induk, banyak ester biasa disebut dengan nama sepele mereka. Sebagai contoh, etanoat biasanya disebut asetat, metanoat adalah format, propanoat disebut propionat, dan butanoat disebut butrat.
Properti
Ester agak larut dalam air karena mereka dapat bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen untuk membentuk ikatan hidrogen. Namun, mereka tidak dapat bertindak sebagai donor ikatan hidrogen, sehingga mereka tidak bergaul sendiri. Ester lebih mudah menguap dari asam karboksilat berukuran sebanding, lebih polar dari eter dan lebih sedikit polar daripada alkohol. Ester cenderung memiliki aroma buah. Mereka dapat dibedakan satu sama lain menggunakan kromatografi gas karena volatilitas mereka.
Pentingnya
Poliester adalah kelas penting plastik, terdiri dari monomer yang dihubungkan oleh ester. Ester dengan berat molekul rendah bertindak sebagai molekul pewangi dan feromon. Gliserida adalah lipid yang ditemukan dalam minyak nabati dan lemak hewani. Fosforester membentuk tulang punggung DNA. Ester nitrat umumnya digunakan sebagai bahan peledak.
Esterifikasi dan Transesterifikasi
Esterifikasi adalah nama yang diberikan untuk reaksi kimia apa pun yang membentuk ester sebagai produk. Kadang-kadang reaksi dapat dikenali dari buah atau aroma bunga yang dikeluarkan oleh reaksi. Contoh reaksi sintesis ester adalah esterifikasi Fischer, di mana asam karboksilat diperlakukan dengan alkohol dengan adanya zat yang mengalami dehidrasi. Bentuk umum dari reaksi adalah:
RCO2H + R′OH ⇌ RCO2R ′ + H2HAI
Reaksi lambat tanpa katalisis. Hasil dapat ditingkatkan dengan menambahkan alkohol berlebih, menggunakan zat pengering (seperti asam sulfat), atau mengeluarkan air.
Transesterifikasi adalah reaksi kimia yang mengubah satu ester menjadi ester lainnya. Asam dan basa mengkatalisasi reaksi. Persamaan umum untuk reaksi adalah:
RCO2R ′ + CH3OH → RCO2CH3 + R′OH