Shakespeare secara teratur menggunakan konvensi ini untuk memberi karakter wanita lebih banyak kebebasan dalam a masyarakat yang membatasi bagi perempuan. Karakter wanita berpakaian sebagai seorang pria dapat bergerak lebih bebas, berbicara lebih bebas dan menggunakan kecerdasan dan kecerdasan mereka untuk mengatasi masalah.
Karakter lain juga menerima saran mereka lebih mudah daripada jika mereka berbicara dengan orang itu sebagai ‘Wanita.’ Wanita umumnya melakukan apa yang diperintahkan, sedangkan wanita berpakaian seperti pria bisa memanipulasi milik mereka masa depan.
Shakespeare tampaknya menyarankan dalam menggunakan konvensi ini bahwa wanita lebih kredibel, cerdik, dan pandai daripada mereka diberi kredit dalam Elizabethan Inggris.
Portia adalah salah satu wanita paling mengesankan saat berpakaian sebagai pria. Dia sepintar dia cantik. Seorang pewaris kaya, Portia terikat oleh keinginan ayahnya untuk menikahi pria yang membuka peti mati yang benar dari tiga pilihan; dia akhirnya bisa menikahi cinta sejatinya Bassanio yang kebetulan membuka peti mati yang benar setelah dibujuk olehnya untuk meluangkan waktu sebelum memilih peti mati. Dia juga menemukan celah dalam hukum kehendak untuk memungkinkan hal ini.
Pada awal drama, Portia adalah tahanan virtual di rumahnya sendiri, secara pasif menunggu pelamar untuk memilih kotak yang tepat terlepas dari apakah dia menyukainya atau tidak. Kita tidak melihat kecerdikan dalam dirinya yang akhirnya membebaskannya. Kemudian dia berpakaian sebagai Petugas Muda bidang hukum, seorang pria.
Ketika semua karakter lain gagal menyelamatkan Antonio, ia masuk dan memberi tahu Shylock bahwa ia dapat memiliki satu pon daging tetapi tidak boleh menumpahkan setetes darah Antonio menurut hukum. Dia secara cerdik menggunakan hukum untuk melindungi sahabat calon suaminya.
Dengan putus asa, Bassanio memberikan cincin Portia. Namun, ia justru memberikannya pada Portia yang telah berpakaian seperti dokter. Pada akhir drama, dia memaki lelaki itu karena hal ini dan bahkan menyarankan dia telah berzina: "Karena dengan cincin ini dokter berbaring dengan saya" (Babak 5, Adegan 1).
Ini menempatkannya pada posisi kekuasaan dan dia mengatakan kepadanya untuk tidak pernah memberikannya lagi. Tentu saja, dia adalah dokter sehingga dia akan 'berbaring' di tempatnya, tetapi itu adalah ancaman ringan bagi Bassanio untuk tidak memberikan cincinnya lagi. Penyamarannya memberinya semua kekuatan ini dan kebebasan untuk menunjukkan kecerdasannya.
Rosalind cerdas, cerdas, dan banyak akal. Ketika ayahnya, Duke Senior diasingkan, dia memutuskan untuk mengendalikan nasibnya sendiri dalam perjalanan ke Hutan Arden.
Dia berpakaian sebagai 'Ganymede' dan berpose sebagai guru di 'cara cinta' yang mendaftarkan Orlando sebagai muridnya. Orlando adalah pria yang dicintainya dan berpakaian seperti pria, ia mampu membentuknya menjadi kekasih yang diinginkannya. Ganymede mampu mengajarkan karakter lain bagaimana mencintai dan memperlakukan orang lain dan umumnya membuat dunia menjadi tempat yang lebih baik.
Dia jatuh cinta dengan Orsino, Orsino pacaran dengan Olivia tetapi segera Olivia jatuh cinta dengan Cesario sehingga menciptakan plot untuk drama tersebut. Viola tidak bisa memberi tahu Orsino bahwa dia, pada kenyataannya, seorang wanita atau Olivia bahwa dia tidak bisa bersama Cesario karena dia tidak benar-benar ada. Ketika Viola akhirnya terungkap sebagai seorang wanita, Orsino menyadari bahwa dia mencintainya dan mereka bisa bersama. Olivia menikahi Sebastian.
Dalam daftar ini, Viola adalah satu-satunya karakter yang situasinya menjadi sangat sulit akibat penyamarannya. Dia menghadapi pembatasan yang bertentangan dengan kebebasan yang dinikmati oleh Portia dan Rosalind.
Sebagai seorang pria, dia bisa mendapatkan hubungan yang lebih dekat dan lebih intim dengan pria yang ingin dia nikahi, jauh lebih banyak daripada jika dia mendekatinya sebagai seorang wanita. Hasilnya, kita tahu bahwa dia memiliki peluang lebih besar untuk menikmati pernikahan yang bahagia.