Dinamai berdasarkan karakter fiksi, Sadie Hawkins Day merayakan pembalikan peran dengan memberikan sanksi kepada wanita untuk mengajak pria berkencan atau bahkan melamar pernikahan.
Ada kesalahpahaman umum bahwa 29 Februari (lebih dikenal sebagai Leap Day) adalah Sadie Hawkins Day. Meskipun bukan itu masalahnya, 29 Februari memang memiliki arti penting bagi wanita berkat seorang Irlandia tua tradisi yang disebut Pengaduan St. Bridget, yang memberi perempuan izin untuk melamar itu hari.
Sadie Hawkins Day berakar pada kisah Sadie Hawkins, karakter yang diciptakan oleh Al Capp dalam komik strip Li'l Abner. Sadie Digambarkan sebagai "gadis paling ramah di perbukitan," Sadie tidak bisa mendapatkan kencan; jadi ayahnya, seorang warga negara terkemuka di kota Dogpatch, bernama sehari setelah dia untuk membantu Sadie mendapatkan seorang pria. Pada Hari Sadie Hawkins, sebuah jejak kaki diadakan di Dogpatch sehingga para wanita bisa mengejar para bujangan yang memenuhi syarat di kota itu.
Menurut situs web Li'l Abner, Sadie Hawkins Day adalah tanggal yang tidak ditentukan pada November yang diamati Al Capp dalam komiknya selama empat dekade.