Isomer adalah spesies kimia dengan jumlah dan jenis yang sama atom sebagai spesies kimia lain tetapi dengan sifat yang berbeda karena atom diatur ke dalam struktur kimia yang berbeda. Ketika atom dapat mengambil konfigurasi yang berbeda, fenomena ini disebut isomerisme. Ada beberapa kategori isomer, termasuk isomer struktural, isomer geometris, isomer optik, dan stereoisomer. Isomerisasi dapat terjadi secara spontan atau tidak, tergantung pada apakah energi ikatan konfigurasi sebanding.
Jenis-jenis Isomer
Dua kategori isomer yang luas adalah isomer struktural (juga disebut isomer konstitusional) dan stereoisomer (juga disebut spatial isomer).
Isomer Struktural: Dalam jenis isomerisme ini, atom dan gugus fungsi digabung secara berbeda. Isomer struktural memiliki nama IUPAC yang berbeda. Contohnya adalah perubahan posisi yang terlihat pada 1-fluoropropane dan 2-fluoropropane.
Jenis isomerisme struktural termasuk isomerisme rantai, di mana rantai hidrokarbon memiliki tingkat percabangan yang berbeda; isomerisme kelompok fungsional, di mana kelompok fungsional dapat dibagi menjadi yang berbeda; dan isomerisme kerangka, di mana rantai karbon utama bervariasi.
Tautomer adalah isomer struktural yang dapat secara spontan mengkonversi antar bentuk. Contohnya adalah tautomerisme keto / enol, di mana proton bergerak antara atom karbon dan oksigen.
Stereoisomer: Struktur ikatan antara atom dan kelompok fungsional adalah sama dalam stereoisomerisme, tetapi posisi geometris dapat berubah.
Kelas isomer ini mencakup enantiomer (atau isomer optik), yang merupakan gambar cermin yang tidak dapat disalin satu sama lain, seperti tangan kiri dan kanan. Enantiomer selalu berisi pusat kiral. Enantiomer sering menampilkan sifat fisik dan reaktivitas kimia yang serupa, meskipun molekul dapat dibedakan berdasarkan bagaimana mereka mempolarisasi cahaya. Dalam reaksi biokimiawi, enzim biasanya bereaksi dengan satu enansiomer dalam preferensi terhadap yang lain. Contoh dari sepasang enansiomer adalah (S) - (+) - asam laktat dan (R) - (-) - asam laktat.
Atau, stereoisomer mungkin adalah diastereomer, yang bukan merupakan gambar cermin satu sama lain. Diastereomer mungkin mengandung pusat kiral, tetapi ada isomer tanpa pusat kiral dan yang bahkan bukan kiral. Contoh dari sepasang diastereomer adalah D-threose dan D-erythrose. Diastereomer biasanya memiliki sifat fisik dan reaktivitas yang berbeda satu sama lain.
Isomer Konformasional (konformer): Konformasi dapat digunakan untuk mengklasifikasikan isomer. Konformer dapat berupa enansiomer, diastereomer, atau rotamers.
Ada beberapa sistem yang digunakan untuk mengidentifikasi stereoisomer, termasuk cis-trans dan E / Z.
Contoh Isomer
Pentane, 2-methylbutane, dan 2,2-dimethylpropane adalah isomer struktural satu sama lain.
Pentingnya Isomerisme
Isomer sangat penting dalam nutrisi dan obat-obatan karena enzim cenderung bekerja pada satu isomer di atas yang lain. Xantin yang disubstitusi adalah contoh yang baik dari isomer yang ditemukan dalam makanan dan obat-obatan. Theobromine, caffeine, dan theophilin adalah isomer, berbeda dalam penempatan kelompok metil. Contoh lain dari isomerisme terjadi pada obat fenetilamin. Phentermine adalah senyawa nonchiral yang dapat digunakan sebagai penekan nafsu makan namun tidak bertindak sebagai stimulan. Mengatur ulang atom yang sama menghasilkan dekstrometamfetamin, stimulan yang lebih kuat dari amfetamin.
Isomer Nuklir
Biasanya istilah isomer mengacu pada susunan atom yang berbeda dalam molekul; Namun, ada juga isomer nuklir. SEBUAH isomer nuklir atau negara metastabil adalah atom yang memiliki nomor atom dan nomor massa yang sama dengan atom lain dari unsur tersebut namun memiliki keadaan eksitasi yang berbeda di dalam inti atom.