Selama Zaman Keemasan Pembajakan, bajak laut dapat ditemukan di seluruh dunia dari Samudera Hindia ke Newfoundland, dari Afrika ke Karibia. Bajak laut terkenal seperti Blackbeard, Charles Vane, "Calico Jack" Rackham, dan "Black Bart"Roberts menangkap ratusan kapal. Perompak-perompak ini sering kali memiliki bendera atau "jack" yang khas, yang mengidentifikasi mereka dengan teman dan musuh mereka. Bendera bajak laut sering disebut sebagai "Jolly Roger," yang banyak orang yakini sebagai Anglikanisasi Perancis jolie rouge atau "sangat merah." Berikut adalah beberapa perompak yang lebih terkenal dan bendera yang terkait dengannya.
Jika Anda berlayar di Karibia atau pantai tenggara Amerika Utara pada 1718 dan melihat sebuah kapal mengibarkan bendera hitam dengan kerangka putih bertanduk memegang jam pasir dan menusuk hati, Anda berada di Masalah. Kapten kapal tidak lain adalah Edward "Blackbeard" Teach, bajak laut paling terkenal di generasinya. Blackbeard tahu bagaimana cara menginspirasi rasa takut: dalam pertempuran, dia akan meletakkan sumbu rokok di rambut hitam dan janggutnya yang panjang. Mereka akan menyebabkan dia diliputi asap, memberinya penampilan setan. Benderanya juga menakutkan. Kerangka yang menusuk jantung berarti tidak ada bagian yang akan diberikan.
Henry "Long Ben" Avery memiliki karier yang singkat namun mengesankan sebagai bajak laut. Dia hanya pernah menangkap sekitar selusin kapal, tetapi salah satunya tidak kurang dari Ganj-i-Sawai, kapal harta karun Grand Moghul di India. Penangkapan kapal itu sendiri menempatkan Long Ben di atau dekat bagian atas daftar perompak terkaya sepanjang masa. Dia menghilang tidak lama kemudian. Menurut legenda pada saat itu, ia telah mendirikan kerajaannya sendiri, menikahi putri cantik dari Moghul Besar, dan memiliki armada perangnya sendiri yang terdiri dari 40 kapal. Bendera Avery menunjukkan tengkorak mengenakan kerudung di profil di atas tulang bersilang.
Jika Anda pergi dengan menjarah sendirian, Henry Avery adalah bajak laut paling sukses pada masanya, tetapi jika Anda pergi dengan jumlah kapal yang ditangkap, maka Bartholomew "Black Bart" Roberts mengalahkannya sejauh satu mil laut. Black Bart menangkap sekitar 400 kapal dalam karir tiga tahun, di mana ia berkisar dari Brasil hingga Newfoundland, ke Karibia dan Afrika. Black Bart menggunakan beberapa bendera selama waktu ini. Yang biasanya diasosiasikan dengannya adalah hitam dengan kerangka putih dan bajak laut putih memegang jam pasir di antara mereka: itu berarti bahwa waktu habis untuk korbannya.
"Black Bart" Roberts membenci pulau-pulau Barbados dan Martinik, karena gubernur kolonial mereka berani mengirim kapal bersenjata untuk mencoba dan menangkapnya. Setiap kali ia menangkap kapal-kapal yang berasal dari kedua tempat itu, ia terutama bersikap keras terhadap kapten dan kru. Dia bahkan membuat bendera khusus untuk menegaskan maksudnya: bendera hitam dengan bajak laut putih (mewakili Roberts) berdiri di atas dua tengkorak. Di bawahnya ada huruf putih ABH dan AMH. Ini adalah singkatan dari "A Barbadian's Head" dan "A Martinico's Head."
John "Calico Jack" Rackham memiliki karier bajak laut yang pendek dan sebagian besar tidak mengesankan antara 1718 dan 1720. Hari ini, dia hanya diingat karena dua alasan. Pertama-tama, ia memiliki dua perompak perempuan di kapalnya: Anne Bonny dan Mary Read. Itu menimbulkan skandal bahwa perempuan bisa mengambil pistol dan kacamata hitam dan bertarung dan bersumpah untuk menjadi anggota penuh di kapal bajak laut! Alasan kedua adalah bendera bajak lautnya yang sangat keren: blackjack yang menunjukkan tengkorak di atas kacamata yang bersilangan. Meskipun bajak laut lain lebih sukses, benderanya telah mendapatkan ketenaran sebagai "bajak laut".
Pernah perhatikan bagaimana beberapa orang tampaknya berakhir di jalur pekerjaan yang salah? Selama Masa Keemasan Pembajakan, Stede Bonnet adalah salah seorang yang demikian. Seorang penanam kaya dari Barbados, Bonnet muak dengan istrinya yang mengomel. Dia melakukan satu-satunya hal yang logis: dia membeli sebuah kapal, menyewa beberapa orang dan berlayar keluar untuk menjadi bajak laut. Satu-satunya masalah adalah dia tidak tahu ujung kapal dari ujung yang lain! Untunglah, dia segera jatuh bersama Blackbeard sendiri, yang menunjukkan kepada orang kaya tanah tali. Bendera Bonnet hitam dengan tengkorak putih di atas tulang di tengah: di kedua sisi tengkorak adalah belati dan hati.
Edward Low adalah bajak laut yang kejam yang memiliki karir yang panjang dan sukses (menurut standar bajak laut). Dia mengambil alih seratus kapal sepanjang dua tahun, dari tahun 1722 hingga 1724. Seorang pria yang kejam, akhirnya dia diusir oleh orang-orangnya dan hanyut dalam perahu kecil. Benderanya berwarna hitam dengan kerangka merah.