Dari perspektif abad ke-21 kami, kekalahan militer terburuk di Roma Kuno harus mencakup mereka yang mengubah jalan dan kemajuan militer Kekaisaran Romawi yang perkasa. Dari sudut pandang sejarah kuno, mereka juga memasukkan hal-hal yang oleh orang Romawi sendiri hingga generasi selanjutnya sebagai kisah peringatan, dan juga yang membuat mereka lebih kuat. Dalam kategori ini, para sejarawan Romawi memasukkan kisah-kisah kehilangan yang paling menyakitkan dengan banyaknya kematian dan penangkapan, tetapi juga dengan kegagalan militer yang memalukan.
Pertempuran Allia (juga dikenal sebagai Bencana Gallik) dilaporkan di Livy. Saat berada di Clusium, utusan Romawi mengangkat senjata, melanggar hukum negara yang sudah mapan. Dalam apa yang dianggap Livy perang yang adil, Galia membalas dendam dan memecat kota Roma yang sepi, mengalahkan garnisun kecil di Capitoline dan menuntut uang tebusan besar dalam emas.
Sementara Romawi dan Galia sedang menegosiasikan tebusan, Marcus Furius Camillus muncul dengan tentara dan menggulingkan Galia, tetapi hilangnya (sementara) Roma membayangi hubungan Romano-Gallic untuk 400 berikutnya tahun.
Juga dilaporkan dalam Livy, Pertempuran Caudine Forks adalah kekalahan yang paling memalukan. Itu Konsul Romawi Veturius Calvinus dan Postumius Albinus memutuskan untuk menyerang Samnium pada tahun 321 SM, tetapi mereka merencanakannya dengan buruk, memilih rute yang salah. Jalan itu memimpin melalui jalan sempit antara Caudium dan Calatia, tempat Jenderal Samnite Gavius Pontius menjebak orang-orang Romawi, memaksa mereka untuk menyerah.
Dalam urutan pangkat, masing-masing pria di Tentara Romawi secara sistematis mengalami ritual memalukan, dipaksa untuk "melewati kuk" (passum sub iugum dalam bahasa Latin), selama itu mereka ditelanjangi dan harus melewati kuk yang terbentuk dari tombak. Meskipun sedikit yang terbunuh, itu adalah bencana yang mencolok dan mencolok, yang menghasilkan perjanjian penyerahan dan perdamaian yang memalukan.
Selama bertahun-tahun kampanye di semenanjung Italia, pemimpin pasukan militer di Kartago Hannibal menimbulkan kekalahan telak setelah mengalahkan kekalahan pasukan Romawi. Sementara ia tidak pernah berbaris di Roma (dilihat sebagai kesalahan taktis di pihaknya), Hannibal Apakah memenangkan Pertempuran Cannae, di mana ia berjuang dan mengalahkan pasukan lapangan terbesar di Roma.
Menurut penulis seperti Polybius, Livy, dan Plutarch, pasukan Hannibal yang lebih kecil membunuh antara 50.000 hingga 70.000 orang dan menangkap 10.000. Kehilangan memaksa Roma untuk memikirkan kembali setiap aspek dari taktik militernya sepenuhnya. Tanpa Cannae, tidak akan pernah ada Legiun Romawi.
Cimbri dan Teutones adalah suku-suku Jerman yang memindahkan pangkalan mereka di antara beberapa lembah di Gaul. Mereka mengirim utusan ke Senat di Roma meminta tanah di sepanjang Sungai Rhine, permintaan yang ditolak. Pada 105 SM, pasukan Cimbri pindah ke tepi timur Rhone ke Aruasio, pos terdepan Romawi terjauh di Gaul.
Di Arausio, konsul Cn. Mallius Maximus dan proconsul Q. Servilius Caepio memiliki pasukan sekitar 80.000 dan pada tanggal 6 Oktober 105 SM, dua keterlibatan terpisah terjadi. Caepio terpaksa kembali ke Rhone, dan beberapa tentaranya harus berenang dengan baju besi lengkap untuk melarikan diri. Livy mengutip klaim oleh annalis Valerius Antias bahwa 80.000 tentara dan 40.000 pelayan dan pengikut kamp terbunuh, meskipun ini mungkin berlebihan.
Pada 54-54 SM, the Triumvir Marcus Licinius Crassus biarkan invasi sembrono dan tanpa basa-basi dari Parthia (Turki modern). Raja-raja Parthia telah berusaha keras untuk menghindari konflik, tetapi masalah politik di negara Romawi memaksa masalah ini. Roma dipimpin oleh tiga dinasti yang bersaing, Crassus, Pompey, dan Caesar, dan mereka semua tunduk pada penaklukan asing dan kemuliaan militer.
Di Carrhae, pasukan Romawi dihancurkan, dan Crassus terbunuh. Dengan kematian Crassus, konfrontasi terakhir antara Caesar dan Pompey menjadi tak terhindarkan. Bukan penyeberangan Rubicon yang merupakan lonceng kematian Republik, tetapi kematian Crassus di Carrhae.
Di Hutan Teutoburg, tiga legiun di bawah gubernur Germania Publius Quinctilius Varus dan gantungan sipil mereka disergap dan hampir musnah oleh Cherusci yang konon bersahabat yang dipimpin oleh Arminius. Varus dilaporkan sombong dan kejam, dan dikenai pajak yang berat pada suku-suku Jerman.
Kerugian total Romawi dilaporkan antara 10.000 dan 20.000, tetapi bencana berarti bahwa perbatasan bersatu di Rhine daripada Elbe seperti yang direncanakan. Kekalahan ini menandai berakhirnya harapan ekspansi Romawi di Rhine.
Pada 376 M, orang-orang Goth memohon pada Roma agar mereka dapat menyeberangi Danube untuk melarikan diri dari perampasan Atilla si Hun. Valens, yang berbasis di Antiokhia, melihat peluang untuk mendapatkan pemasukan baru dan pasukan yang tangguh. Dia setuju untuk pindah, dan 200.000 orang pindah melintasi sungai ke Kekaisaran.
Namun, migrasi besar-besaran ini menghasilkan serangkaian konflik antara rakyat Jerman yang kelaparan dan pemerintahan Romawi yang tidak mau memberi makan atau membubarkan orang-orang ini. Pada 9 Agustus 378 M, pasukan Goth dipimpin oleh Fritigern bangkit dan menyerang bangsa Romawi. Valens terbunuh, dan pasukannya kalah dari para pemukim. Dua pertiga dari tentara Timur terbunuh. Ammianus Marcellinus menyebutnya "awal kejahatan bagi kekaisaran Romawi dulu dan sesudahnya."
Menjelang abad ke-5 M, Kekaisaran Romawi hancur total. Raja Visigoth dan Alaric yang biadab adalah raja, dan ia bernegosiasi untuk menginstal salah satu miliknya sendiri, Priscus Attalus, sebagai kaisar. Bangsa Romawi menolak untuk mengakomodasi dia, dan dia menyerang Roma pada 24 Agustus, 410 M.
Sebuah serangan terhadap Roma secara simbolis serius, itulah sebabnya Alaric memecat kota itu, tetapi Roma tidak lagi secara politis pusat, dan pemecatan itu bukanlah kekalahan militer Romawi.