Pada tahun 1862, Konfederasi Mayor Jenderal Kirby Smith memerintahkan serangan ke Kentucky. Tim pendahulu dipimpin oleh Brigadir Jenderal Patrick R. Cleburne yang pasukan kavalerinya dipimpin oleh Kolonel John S. Scott di depan. Pada 29 Agustusth, kavaleri memulai pertempuran kecil dengan pasukan Union di jalan menuju Richmond, Kentucky. Menjelang siang, infanteri dan artileri Union telah bergabung dalam pertempuran, menyebabkan Konfederasi mundur ke Big Hill. Menekan keuntungannya, Union Brigadir Jenderal Mahlon D. Manson mengirim brigade untuk berbaris menuju Rogersville dan Konfederasi.
Kemenangan Konfederasi. 5.650 korban di mana 4.900 di antaranya adalah tentara Union.
Hari itu berakhir dengan pertempuran singkat antara pasukan Union dan pasukan Cleburne. Pada malam hari, baik Manson maupun Cleburne mendiskusikan situasi tersebut dengan atasan mereka. Union Mayor Jenderal William Nelson memerintahkan brigade lain untuk menyerang. Konfederasi Mayor Jenderal Kirby Smith memberi Cleburne perintah untuk menyerang dan menjanjikan bala bantuan.
Pada dini hari, Cleburne berbaris ke utara, menang melawan pasukan tempur Union, dan mendekati garis Union di dekat Gereja Sion. Sepanjang hari, bala bantuan tiba untuk kedua belah pihak. Setelah bertukar tembakan artileri, pasukan menyerang. Konfederasi mampu mendorong Uni dengan benar, menyebabkan mereka mundur ke Rogersville. Mereka mencoba berdiri di sana. Pada titik ini, Smith dan Nelson telah mengambil alih komando pasukan mereka sendiri. Nelson berusaha mengumpulkan pasukan, tetapi tentara Union berhasil dihalau. Nelson dan beberapa anak buahnya berhasil melarikan diri. Namun, pada akhir hari, 4.000 tentara Union ditangkap. Lebih penting lagi, jalan ke utara terbuka bagi Konfederasi untuk maju.