Kehidupan bajak laut itu sulit: mereka digantung jika tertangkap, mereka harus bertarung dan menyiksa korban untuk menemukan harta mereka, dan disiplin bisa menjadi keras. Pembajakan kadang-kadang bisa membuahkan hasil, meskipun... kadang-kadang waktu besar! Berikut adalah sepuluh momen yang menentukan dari usia pembajakan.
Howell Davis adalah salah satu perompak paling pintar dalam sejarah, lebih suka trik daripada kekerasan. Pada 1718, Kapten Davis memutuskan untuk memecat Puri Gambia, benteng Inggris di pantai Afrika. Alih-alih menyerang dengan meriam, ia menyusun tipuan. Menyamar sebagai pedagang kaya yang ingin membeli budak, ia mendapat kepercayaan dari komandan kastil. Diundang ke kastil, ia menempatkan anak buahnya di antara penjaga kastil dan senjata mereka. Tiba-tiba, dia menarik pistol ke komandan dan orang-orangnya mengambil kastil tanpa melepaskan tembakan. Para perompak yang meriah mengunci para prajurit, minum semua alkohol di kastil, menembakkan meriam benteng untuk bersenang-senang dan melarikan diri dengan 2.000 pound perak.
Pada bulan Juli 1718, Woodes Rogers, seorang mantan prajurit yang tangguh, dikirim oleh pemerintah Inggris untuk mengakhiri wabah pembajakan di Karibia. Tentu saja, perompak perompak lokal Charles Vane harus memberinya sambutan yang tepat, yang dia lakukan: menembaki kapal gubernur saat memasuki pelabuhan Nassau. Setelah mengulur waktu, kemudian malam itu Vane mengirimkan senjata api yang terbakar setelah kapal gubernur dan menembaknya lagi sebelum pergi ke malam. Rogers akan tertawa terbahak-bahak: Vane ditangkap pada tahun itu dan digantung Pelabuhan Kerajaan.
Pada tanggal 19 Juli 1715, armada harta karun besar Spanyol yang terdiri dari sepuluh galleon yang penuh dengan harta dan pengawalan kapal perang mereka ditangkap oleh badai lepas pantai Florida dan benar-benar hancur. Sekitar setengah dari pelaut Spanyol selamat, hanyut di pantai, dan mereka buru-buru mulai mengumpulkan sebanyak mungkin harta yang tersebar. Berita melaju cepat dari kemalangan Spanyol, dan setiap bajak laut di Karibia segera menuju langsung ke pantai Florida. Yang pertama tiba adalah Kapten Henry Jennings (di antara anak buahnya seorang bajak laut muda yang menjanjikan bernama Charles Vane), yang segera memecat kamp penyelamatan Spanyol, menghasilkan perak senilai £ 87.000 tanpa menembakkan tembakan.
Segalanya tampak suram bagi Calico Jack Rackham. Dia dan anak buahnya berlabuh di sebuah teluk terpencil di Kuba untuk mengambil persediaan ketika sebuah kapal perang besar-besaran Spanyol muncul. Spanyol telah menangkap sekoci kecil Inggris, yang mereka simpan karena telah ilegal di perairan Spanyol. Gelombangnya rendah, sehingga orang Spanyol tidak bisa sampai di Rackham dan bajak laut hari itu, jadi kapal perang itu memblokir jalan keluarnya dan menunggu pagi. Di tengah malam, Rackham dan orang-orangnya mendayung ke kapal Inggris yang ditawan dan diam-diam mengalahkan orang Spanyol di atas kapal. Ketika pagi tiba, orang Spanyol mulai meledakkan kapal tua Rackham, sekarang kosong, sementara Calico Jack dan krunya berlayar keluar dari bawah hidung mereka!
Pada bulan April 1718, Edward "Blackbeard" Teach menyadari bahwa pelabuhan yang kaya di Charleston pada dasarnya tidak dijaga. Dia memarkir kapal perang besarnya, the Pembalasan Ratu Anne, tepat di luar pintu masuk pelabuhan. Dia segera menangkap beberapa kapal yang memasuki atau meninggalkan pelabuhan. Blackbeard mengirim pesan kepada para pemimpin kota bahwa ia memegang kota (juga para pria dan wanita di atas kapal yang telah ia tangkap) sebagai tebusan. Beberapa hari kemudian tebusan dibayarkan: peti obat.
Kapten Henry Morgan, bajak laut yang sangat pintar, adalah satu-satunya yang muncul di daftar ini dua kali. Pada 10 Juli 1668, Kapten Morgan yang legendaris dan sepasukan kecil bajak laut menyerang pelabuhan Spanyol Portobello yang tidak curiga. Morgan dan 500 prajuritnya dengan cepat menguasai pertahanan dan menjarah kota. Begitu kota itu dijarah, mereka mengirim pesan ke gubernur Spanyol Panama, menuntut tebusan untuk Portobello... atau mereka akan membakarnya ke tanah! Orang Spanyol membayar, para bajak laut membagi harta rampasan dan tebusan, dan reputasi Morgan sebagai yang terbesar dari para prajurit itu disemen.
Sir Francis Drake memiliki banyak eksploitasi terkenal terhadap Spanyol dan sulit untuk menyebutkan satu saja, tetapi pengambilannya atas kapal harta karun Nuestra Señora de la Concepción harus peringkat di atas sana di daftar siapa pun. Concepcion adalah kapal yang kuat, dijuluki "Cacafuego" (dalam bahasa Inggris "Fireshitter") oleh krunya. Itu membawa harta secara teratur dari Peru ke Panama, dari mana ia akan dikirim ke Spanyol. Drake, di kapalnya Golden Hind, tertangkap dengan Concepción pada 1 Maret 1579. Menyamar sebagai seorang pedagang, Drake bisa datang tepat di samping Concepción sebelum melepaskan tembakan. Spanyol tercengang dan para perompak menaiki mereka sebelum mereka tahu apa yang terjadi. Drake menangkap hadiah itu dengan susah payah. Jumlah harta karun di kapal sangat mencengangkan: butuh enam hari untuk membongkar semuanya. Ketika dia membawa harta itu kembali ke Inggris, Ratu Elizabeth I membuatnya menjadi seorang ksatria.
Henry "Long Ben" Avery ditakdirkan memiliki karier pembajakan yang singkat. Pada bulan Juli 1695, hanya sekitar satu tahun setelah memimpin pemberontakan yang menyebabkan dia menjadi bajak laut dan mendapatkan kapal, Avery menyusul Ganj-i-Sawai, kapal harta karun Pangeran Moghul dari India, yang segera diserang dan dipecatnya. Itu adalah salah satu tangkapan terkaya tunggal dalam sejarah pembajakan. Kapal itu dibebani dengan kekayaan melebihi impian terliar para perompak, yang kembali ke Karibia dan pensiun. Kisah-kisah pada waktu itu mengatakan bahwa Avery telah memulai kerajaannya sendiri dengan kekayaannya, tetapi kemungkinan besar dia kehilangan uangnya dan mati miskin.
Pada 1669, Kapten Henry Morgan dan bajak lautnya memasuki Danau Maracaibo, yang terhubung ke Samudra Atlantik oleh saluran sempit. Mereka menghabiskan beberapa minggu menyerbu kota-kota Spanyol di sekitar danau, tetapi mereka bertahan terlalu lama. Seorang laksamana Spanyol muncul dengan tiga kapal perang dan menduduki kembali sebuah benteng di saluran itu. Morgan terpojok. Morgan kemudian mengakali rekannya dari Spanyol dua kali. Pertama, ia berpura-pura menyerang kapal Spanyol, tetapi dalam kenyataannya, kapalnya yang terbesar telah diisi dengan bubuk dan menghancurkan kapal musuh. Satu lagi dari kapal Spanyol ditangkap dan yang ketiga kandas dan hancur. Kemudian Morgan berpura-pura mengirim orang ke darat, dan ketika orang-orang Spanyol di benteng memindahkan meriam untuk melawan ancaman ini, Morgan dan kapalnya dengan tenang melayang melewatinya suatu malam dengan ombak. Morgan lolos tanpa goresan dan dengan semua harta karun!
Bartholomew "Black Bart" Roberts adalah yang terbesar dari Bajak Laut Zaman Keemasan, dan mudah untuk melihat alasannya. Suatu hari dia berlayar di lepas pantai Brasil ketika dia tiba di atas sebuah armada besar yang terdiri dari 42 kapal yang dijaga oleh dua orang besar, masing-masing membawa 70 meriam: itu adalah armada harta tahunan Portugis. Roberts dengan santai bergabung dengan armada dan malam itu menangkap salah satu kapal tanpa mengangkat alarm. Para tawanannya menunjukkan kapal terkaya di konvoi dan hari berikutnya Roberts berlayar ke sana dan dengan cepat menyerang. Sebelum ada yang tahu apa yang terjadi, pasukan Roberts telah menangkap kapal harta karun dan kedua kapal berlayar! Para pengawal perkasa mengejar tetapi tidak cukup cepat: Roberts pergi.