Roberts adalah seorang perwira di atas kapal budak putri pada 1719 ketika kapalnya ditangkap oleh bajak laut di bawah pimpinan Welshman Howell Davis. Mungkin karena Roberts juga seorang Welsh, ia adalah salah satu dari segelintir orang yang dipaksa untuk bergabung dengan bajak laut.
Bagaimanapun, Roberts tidak memiliki keinginan untuk bergabung dengan bajak laut, tetapi dia tidak punya pilihan.
Untuk seorang pria yang tidak ingin menjadi bajak laut, dia ternyata cukup bagus. Dia segera mendapatkan rasa hormat dari sebagian besar teman-teman kapalnya, dan ketika Davis terbunuh hanya sekitar enam minggu setelah Roberts bergabung dengan kru, Roberts ditunjuk sebagai kapten.
Dia menerima peran itu, mengatakan bahwa jika dia harus menjadi bajak laut, lebih baik menjadi kapten. Perintah pertamanya adalah menyerang kota tempat Davis terbunuh, untuk membalas mantan kaptennya.
Skor terbesar Roberts datang ketika ia terjadi pada armada harta Portugis yang berlabuh di Brasil. Berpura-pura menjadi bagian dari konvoi, ia memasuki teluk dan diam-diam mengambil salah satu kapal. Dia bertanya pada master kapal mana yang memiliki jarahan paling banyak.
Dia kemudian berlayar ke kapal itu, menyerang dan naik sebelum ada yang tahu apa yang terjadi. Pada saat konvoi pengawalnya - dua Men of War besar Portugis - tertangkap, Roberts sedang berlayar di kapalnya sendiri dan kapal harta yang baru saja ia bawa. Itu adalah langkah yang berani, dan itu terbayar.
Roberts secara tidak langsung bertanggung jawab untuk memulai karier kapten bajak laut lainnya. Tidak lama setelah ia menangkap kapal harta Portugis, salah satu kaptennya, Walter Kennedy, berlayar dengan kapal itu, membuat Roberts marah dan memulai karier bajak laut singkat miliknya sendiri.
Sekitar dua tahun kemudian, Thomas Anstis dibujuk oleh anggota kru yang tidak puas untuk berangkat sendiri juga. Pada satu kesempatan, dua kapal penuh calon bajak laut mencarinya, mencari nasihat. Roberts menyukai mereka dan memberi mereka saran dan senjata.
Roberts diketahui telah menggunakan setidaknya empat bendera berbeda. Yang biasanya dikaitkan dengannya hitam dengan kerangka putih dan bajak laut, memegang jam pasir di antara mereka. Bendera lain menunjukkan seorang bajak laut berdiri di atas dua tengkorak. Di bawahnya ditulis ABH dan AMH, singkatan dari "A Barbadian Head" dan "A Martinico's Head."
Roberts membenci Martinique dan Barbados karena mereka mengirim kapal untuk menangkapnya. Selama pertempuran terakhirnya, benderanya memiliki kerangka dan seorang pria memegang pedang menyala. Ketika dia berlayar ke Afrika, dia memiliki bendera hitam dengan kerangka putih. Kerangka itu memegang tulang bersilang di satu tangan dan satu jam pasir di tangan lainnya. Di samping kerangka itu ada tombak dan tiga tetes darah merah.
Pada 1721, Roberts menangkap kapal besar itu Onslow. Dia mengubah namanya menjadi Royal Fortune (Dia menamai sebagian besar kapalnya hal yang sama) dan memasang 40 meriam padanya.
Yang baru Royal Fortune adalah kapal perompak yang hampir tak terkalahkan, dan pada saat itu hanya kapal angkatan laut yang bersenjata lengkap yang bisa berharap untuk melawannya. Itu Royal Fortune adalah kapal bajak laut yang mengesankan seperti kapal Sam Bellamy Whydah atau Blackbeard Pembalasan Ratu Anne.
Dalam tiga tahun antara 1719 dan 1722, Roberts menangkap dan menjarah lebih dari 400 kapal, meneror pengiriman pedagang dari Newfoundland ke Brasil dan Karibia dan pantai Afrika. Tidak ada bajak laut lain seusianya yang mendekati jumlah kapal yang ditangkap itu.
Dia berhasil sebagian karena dia berpikir besar, biasanya memerintah armada mana saja dari dua hingga empat kapal perompak yang bisa mengelilingi dan menangkap korban.
Pada bulan Januari 1722, Roberts menangkap Landak, Sebuah kapal budak dia temukan di jangkar. Kapten kapal ada di pantai, jadi Roberts mengiriminya pesan, mengancam akan membakar kapal jika tebusan tidak dibayarkan.
Kapten menolak, jadi Roberts membakar Porcupine dengan sekitar 80 budak masih dibelenggu di kapal. Menariknya, julukannya "Black Bart" dikaitkan bukan karena kekejamannya tetapi dengan rambut hitam dan kulitnya.
Roberts tangguh dan berjuang sampai akhir. Pada bulan Februari 1722, the Menelan, seorang Royal Navy Man of War, mendekati Royal Fortune, setelah berhasil merebut Great Ranger, satu lagi kapal Roberts.
Roberts bisa saja mencalonkan diri untuk itu, tetapi dia memutuskan untuk berdiri dan bertarung. Roberts terbunuh dalam selebaran pertama, namun, tenggorokannya dicabut oleh grapeshot dari salah satu MenelanMeriam. Orang-orangnya mengikuti perintahnya dan melemparkan tubuhnya ke laut. Tanpa pemimpin, para perompak segera menyerah; kebanyakan dari mereka akhirnya digantung.
Dalam film "The Princess Bride," karakter "Dread Pirate Roberts" mengacu padanya. Roberts telah menjadi subjek beberapa film dan buku.